1346 yılında Orhan Gazi'nin Rumeli'yi ele geçirmek için düzenlediği seferler sırasında, kardeşi Süleyman Paşa 40 askerle Bizanslılar'a ait Domuzhisarı üzerine yürür. Baskınla burasını ele geçirirler. Öteki hisarların da ele geçirilmesinden sonra 40 kişilik öncü birlik geri döner ve şimdi Yunanistan topraklarında kalan Samona'da mola verirler. 40 cengaver burada güreşe tutuşurlar. Saatlerce süren güreşlerde, adlarının Ali ve Selim olduğu rivayet edilen iki

kardeşin bir türlü yenişemedikleri görülür. Daha sonra bir hıdrellez gününde, Edirne yakınlarındaki Ahırköy çayırında aynı çift yeniden güreşe tutuşurlar. Bütün bir gün güreşmelerine rağmen bir türlü yenişemeyen pehlivanlar, gece boyunca da mum ve fener ışığında güreşe devam ederler. Ancak solukları kesilerek oldukları yerde can verirler. Arkadaşları onları aynı yerdeki bir incir ağacının altına gömerek oradan ayrılırlar.

Yıllar sonra ise aynı yere gittiklerinde, iki pehlivanın mezarlarının bulunduğu yerde gür bir pınarın akmakta olduğunu görürler. Bundan sonra halk orada yatanların anısına o yöreye "KIRKPINAR" adını verirler. Kırkpınar çayırlığı bugün Yunanistan'ın Samona köyü merası içinde kalmıştır. Balkan Savaşları ve 1. Dünya Savaşı sonunda Kırkpınar Güreşleri Edirne ili Mustafapaşa yolu arasındaki "Virantekke" denilen yerde düzenlenmiştir. Cumhuriyet'ten sonra 1924 yılında güreşler Edirne'nin Sarayiçi mevkiinde yapılmaya başlanmıştır.

Kırkpınar Güreşleri 1928 yılına kadar ağalar tarafından düzenlenmiş, güreşlerdeki ödülleri ve misafirlerin ağırlanmasını hep ağalar karşılamıştır. Ancak 1928 yılında ülkede meydana gelen ekonomik sıkıntılar nedeniyle ağalığa talip çıkmayınca, güreşlerin organize ve ağırlama işi Kızılay ve Çocuk Esirgeme Kurumu tarafından üstlenilmiştir. 1946 yılında ise Tarihi Kırkpınar Güreşleri Edirne Belediye Başkanlığı'nca düzenlenmeye başlanmıştır ve bu gelenek bugüne kadar devam etmiştir.

Yağlı Güreşte Temel Kurallar: Yağlı güreşte pehlivanlar kilo ile değil, bilgi ve ustalıklarına göre gruplara ayrılırlar. Bu gruplar; deste, küçük, orta, başaltı ve baştır. Güreş başlayacağı zaman cazgır pehlivanları eşleştirir. Dolayısıyla güreşlerde cazgırın önemi büyüktür.

Yağlı güreşte yenilenin sırtı yerde belirli bir zaman kalacaktır şeklinde bir kural yoktur. Güreşte süre kısıtlaması da yoktur. Saatlerce sürebilir. Pehlivanlıkta gömlek önemlidir. Güreşte kilo değil, bilgi, ustalık ve tecrübe ön plandadır.

Her gruptaki güreşçilere ödül verilmektedir. Desteden yukarı doğru çıktıkça ödül artar.

Cazgırın birçok değişik sözü vardır. Pehlivanların yanına gelir ve aşağıdaki sözlerinden bir veya birkaçını söyler;

            Allah, Allah İllallah, Hayırlar gele inşallah

            Pirimiz Hamza Pehlivan, Aslımız, neslimiz pehlivan

            Alta gelirsen apış, Üste çıkarsan yapış

            İki yiğit çıkmış meydana, Birbirinden merdane

            Alta geldim diye yerinme, Üste çıkınca şişinme

            Vur sarmayı kündeden at, Gönder Muhammede salavat

Sırtüstü: Rakibinizi yerde çevirerek veya ayakta düşürerek yapabilirsiniz.

Çivi yukarı: Rakibinizin ayaklarından yakalar, tepe üstü diker, sonra sırtını yere getirirsiniz.

Açık düşürmek: Ya kendi hatası ya da rakibi vesilesiyle kıçüstü düşmesi. Sırtı yere gelmemiştir, ama göbeği meydana çıkacak kadar arkaüstü veya yan düşmüştür.

Tartarak yenmek: Rakibi kucaklar, ayaklarını yerden keser, en az 3 adım kadar yürürseniz rakip yenilmiş olur.

Pes etmek: Bazı pehlivanlar yorulduklarında ya da yenileceklerini anladıklarında sırtının yere gelmesini istemiyorlarsa, "pes ediyorum" der ya da rakibinin kıspetine vurur.

Kıspet çıkarmak: Olabilecek en kötü olaylardan biridir. Pehlivanın ayağından kıspetinin çıkması ya da boydan boya yırtılması bir yenilgi sebebidir.

Altın Kemer: Kırkpınar başpehlivanına verilen, Kırkpınar’ın en büyük ödülüdür. Kırkpınar’da başpehlivan olan güreşçi 1 yıl süreyle altın kemerin sahibi olur. Ancak aralıksız üç yıl üst üste başpehlivan olan güreşçi altın kemerin sürekli sahibi olur. Altın kemer Edirne Belediyesi’nce özel olarak yaptırılmaktadır. Bu arada Kırkpınar Ağası da şehre gelişinde altın kemer takılarak karşılanmaktadır. Aralıksız Üç yıl üst üste Kırkpınar Ağası olan kişi de altın kemerin sürekli sahibi olur. Bu kemerin şimdiye kadar Alper Yazoğlu ve merhum Hüseyin Şahin sürekli sahibi olmuştur.

Başpehlivan: Kırkpınar’ın en büyük ödülünü alan ve başpehlivan güreşlerinde birinci olan güreşçidir. Bu ünvanı elde eden pehlivan 1 yıl için Türkiye’nin başpehlivanı olur ve altın kemer ile ödüllendirilir. Üst üste üç yıl başpehlivanlığı kazanan güreşçi, altın kemerin de sahibi olur.

Ağa: Kırkpınar güreşlerinin en temel öğelerinden biri ağalık müessesesidir. Önceleri pehlivanları güreşe çağıran, yarışmaları düzenleyen, gelen konukları ağırlayan, yemek ve yatacak yerlerini temin eden, örf ve adetlere uygun olarak güreşlerin yapılmasını sağlayan, ödüller veren Kırkpınar Ağasıymış. Ancak şimdi ağanın saydığımız bu faaliyetlerinden büyük bir bölümü Edirne Belediyesi’nce karşılanmaktadır.

Cazgır: Yağlı güreşlerdeki tüm pehlivanları seyircilere tanıtan, onları güreşe başlatan kişidir. “Salavatçı” da denilen Cazgır, hakem heyetinin ya da kura ile eşleştirilen pehlivanların adlarını, sanlarını, güreş oyunlarındaki hünerlerini uygun mısra ve dualarla tanıtır. Bu dua yörelere göre değişir. Pehlivanlıkta olduğu gibi cazgırlıkta da usta-çırak geleneği vardır.

Yağlama: Güreşçiler, kavranmaları güç olsun diye yağlanırlar. Pehlivanlar, güreş meydanının uygun bir yerinde yağ ve su ile doldurulmuş kazanların etrafında yağlanırlar. Pehlivanlar önce sağ elle sol omuza, göğüse, kol ve kıspete yağ sürerler. Daha sonra sol el ile aynı işlemi tekrarlarlar. Güreşçiler bu arada birbirlerinin sırtlarını da yağlarlar. Güreş başladıktan sonra pehlivanlar çayırda dolaşan yağcılardan diledikleri zaman yağ ve su alabilirler.

Davul-Zurna: Davul ve zurnanın en güzel Kırkpınar’da çalındığı söylenir. Davul ve zurnanın coşkulu ritmi güreşenlere güç, seyircilere zevk verir. Kırkpınar’da ihale ile işi alan 20 davulcu ve 20 zurnacı görev yapar. Davul-zurna ekipleri Kırkpınar’dan birkaç gün önce şehirde dolaşarak halkı şenliklere davet ederler. Davul ve zurna eşliğinde güreşçilere tutuş yapmaları için çağrı yapılır. Özel kıyafetli davul-zurna ekipleri Er Meydanı’nda hakem heyeti ile ortaklaşa hareket ederler.

Kıspet: Yağlı güreşe çıkan her pehlivannın güreş malzemesinin başında kıspet gelir. Manda, dana veya malak derisinden yapılan kıspetin bel kısmı dört parmak genişliğinde ve kalın olur. Beli sarması için kalın bir ip geçirilen bu kısma kasnak denir. Kıspetin diz kapağının altına gelen yere paça denir. Paça ile etin arasında paçabent denilen keçe konur. Deri kısım keçenin üzerine çekilir ve üzeri sicimle sıkıca bağlanır. Sıkı bağlanmayan paçadan içeri giren parmaklar sayesinde oyun almak kolaylaşır. Güreşten sonra yağlanan kıspet zembile konularak saklanır.

Zembil: Kıspet, zembil adı verilen ve sazdan yapılan bir torbada taşınır ve saklanır. Güreşi bırakan pehlivan, zembilini duvara asmasından belli olur. Pehlivanlar önceleri kıspetlerinin içinde bulunduğu zembillerini yanlarında gezdirdikleri ve pehlivan olan çıraklarına taşıtırlardı.

Salaşpur Bezi: Kırkpınar Er Meydanı’nda güreş tutan pehlivanlar, güreşirken yüzlerini ve gözlerini silmek için salaşpur bezi

kullanmaktadırlar. Seyrek dokumalı astarlık ince bir bez olan salaşpur bezi her yıl Edirne Belediyesi’nce temin edilmektedir. 3 gün süren güreşlerde kullanılan salaşpur bezi miktarı yaklaşık 1000 metredir.

Kırmızı Dipli Mum: Kırkpınar’ın davet simgesi “Kırmızı Dipli Mum” dur. Önceleri şehirde ve köylerdeki kahvelere kırmızı dipli mumlar asılarak oradaki halk Kırkpınar’a davet edilirmiş. Davet için sadece kırmızı dipli mum kullanılırmış.
Son yıllarda ise kırmızı dipli mum karton davetiyelerde de yerini almıştır. Edirne Belediyesi kırmızı dipli mum hazırlatarak halkı davet için bunu kullanmaktadır. Ancak mumla birlikte verilen davetiyede de kırmızı dipli mum figürü davet geleneğini sürdürmek için yeralmaktadır. Rivayete göre, “Seni kırmızı dipli mumla mı çağırdılar” sözü de buradan gelmektedir.